Στην τελευταία δεκαετία της προηγούμενης χιλιετίας η πόλη του Portland στις ΗΠΑ άρχιζε να αλλάζει. Η βιομηχανία της τεχνολογίας και οι επενδύσεις της
Intel (10 δισεκατομμύρια μόνο το 1995) διαμορφώνουν την πρωτεύουσα του Oregon από μια πόλη που βασίζεται πολύ στην καθημερινή επικοινωνία και τις συνοικίες της, σε μια σύγχρονη μεγαλούπολη. Τότε είναι που η μόνη ομάδα της πόλης θα καταφέρει να στρέψει όλα τα βλέμματα πάνω της και να ταράξει τα ήσυχα νερά του αστικού (
και κατά πλειοψηφία λευκού) περιβάλλοντος του Portland. Αυτή είναι η ιστορία των Jailblazers.
Το καλοκαίρι του 1996, οι Blazers αποφασίζουν να κάνουν δικό τους τον Rasheed Wallace. Ο Sheed, που δεν έχει προλάβει να δείξει ακόμα τον εκρηκτικό του χαρακτήρα στο NBA, θα γίνει το πρώτο κομμάτι του και ο παίκτης που θα επιλέξουν να χτίσουν γύρω του οι Blazers. Το ίδιο καλοκαίρι αποκτούν και τον Isaiah Rider, έναν ικανότατο σκόρερ, από τους Timberwolves. Πριν από το trade, ο Rider θα πιαστεί για κατοχή μαριχουάνας (κάτι που θα γίνει το theme των Jailblazers) ενώ 3 εβδομάδες αργότερα θα συλληφθεί για τζόγο σε δημόσιο χώρο. Τα 2 νέα αποκτήματα της ομάδας θα πιάσουν αμέσως δουλειά. Όχι απαραίτητα μπασκετικά (αν και αμφότεροι έκαναν καλές χρονιές). Ο Rasheed θα ξεκινήσει μια πολυετή κόντρα με τον εαυτό του για το πόσες τεχνικές ποινές μπορεί να μαζέψει σε μια σεζόν, ενώ ο καααπως οξύθυμος Rider που στο παρελθόν είχε κλωτσήσει την ιδιοκτήτρια ενός μπαρ, αυτή την φορά, θα χάσει την πτήση του, θα φωνάξει στους υπεύθυνους του αεροπορική όταν θα αρνηθούν να του δώσουν εισιτήριο, θα φτύσει μια υπάλληλο και θα σπάσει ένα κινητό τηλέφωνο. Ναι ο Isaiah έκανε από την αρχή αισθητή την παρουσία του και δεν ήταν ότι το κοινό των Blazers τον αγαπούσε αλλά η δήλωση του "40 μίλια από εδώ πέρα πιθανότατα κρεμάνε ακόμη κόσμο από τα δέντρα" που αφορούσε το Portland δεν τον βοήθησε και πολύ να γίνει fan favourite.
Τα επόμενα 2 κομμάτια θα έρθουν σχεδόν μαζί, το 1998. Τον Φεβρουάριο με μια ακόμα ανταλλαγή θα έρθει ο Damon Stoudamire ενώ τον Ιούνιο, μέσω του Draft, οι Blazers επιλέγουν τον Bonzi Wells. Η ομάδα, αν και προκαλεί εντός και εκτός γηπέδου, τα πάει καλά. Οι τελικοί της Δύσης το 1999 και η σκούπα από τους Spurs σε μια κουτσουρεμένη χρονιά από το lockout δεν ήταν τυχαίοι. Την επόμενη χρονιά οι Blazers θα επιστρέψουν εκεί, αυτή την φορά πιο αποφασισμένοι, θα ανατρέψουν το 1-3, θα φτάσουν στο Game 7 απέναντι στους Lakers του Shaq και του Kobe και ενώ προηγούνται με 16 πόντους στην 4η περιόδο, καταρρέουν. Αυτό θα είναι και το τελευταίο μεγάλο run της ομάδας. Τα επόμενα 3 χρόνια το Portland θα σκουπιστεί 2 φορές από τους Lakers στον 1ο γύρο, ενώ το 2003 θα χάσει στα 7 παιχνίδια από τους Mavericks, ξανά στον 1ο γύρο. Αλλά να πούμε την αλήθεια, ποιος ενδιαφέρεται για μπάσκετ όταν έχεις τόσες μυθικές ιστορίες να αφηγηθείς.
Μετά την ήττα από τους Lakers η κατάρρευση δεν άργησε να έρθει. Οι Blazers θα φορτωθούν κακά συμβόλαια, θα φέρουν στην ομάδα κι άλλους προβληματικούς χαρακτήρες και θα κλείσουν την σεζόν 2000-2001 με τον νεοεισερχόμενο Shawn Kemp σε κέντρο αποτοξίνωσης και τον Bonzi Wells να ρίχνει και άλλο λάδι στην φωτία λέγοντας πως "Δεν μας νοιάζει τι σκέφτονται οι fans για εμάς. Δεν μετράνε για μας. Μπορούν να μας γιουχάρουν όλη μέρα αλλά στο τέλος πάλι θα ζητάνε τα αυτόγραφά μας στον δρόμο. Για αυτό είναι οι fans και εμείς οι παίκτες."
Το καλοκαίρι το Portland θα πάρει ακόμα μία εξαιρετική απόφαση, όπως αυτές των προηγούμενων χρόνων και θα φέρει στην ομάδα 2 ακόμα καλόπαιδα. Τον Ruben Patterson και τον Zach Randolph. Και κάπου εδώ ξεκινάει η πραγματική εποχή των Jailblazers. Ο Ruben θα ξεκινήσει την παρουσίαση του λέγοντας πως "Δεν είμαι κακός τύπος, δεν είμαι βιαστής" εξαιτίας της σεξουαλικής επίθεσης στην νταντά των παιδιών του τον Σεπτέμβριο του 2000. Λίγους μήνες αργότερα βέβαια, ο Ruben θα κατηγορηθεί από την γυναίκα του για ενδοοικογενειακή βία, ενώ όταν θα μαλώσει με τον Zach Randolph σε μια προπόνηση, ο 2ος θα χρειαστεί να κρυφτεί στο σπίτι ενός συμπαίκτη του για 2 βράδια έτσι ώστε να μην τον βρει ο Patterson και τον πυροβολήσει. Όχι ότι ο Zach ήταν και κανένας άγιος δηλαδή. Μερικές κλήσεις για οδήγηση υπό την επήρεια, παράνομη κατανάλωση αλκόολ και διάφορα άλλα μπλεξίματα με τον νόμο, θα τον φέρουν στο αστυνομικό τμήμα του Portland, όπου ο θεός Zach Randolph ανακοίνωσε στους αστυνομικούς του τμήματος ότι δεν είναι Blazer αλλά gangster.
Την ίδια ώρα που ο Ruben αποφάσιζε να δείξει στην γυναίκα του ποιος κάνει κουμάντο στο σπίτι, 2 άλλα τζιμάνια της ομάδας θα μπλέξουν κι αυτά με τον νόμο. Ο Rasheed μαζί με τον Stoudamire θα πάρουν το καναρινί Hummer μετά την νίκη τους απέναντι στους Sonics και θα τρέξουν μέσα στην πόλη. Όταν θα τους σταματήσουν για υπερβολική ταχύτητα, ένας περίεργος καπνός θα βγει από την θέση του οδηγού. Κατοχή και χρήση μαριχουάνας συν οδήγηση υπό την επήρεια. Η δικάσιμος 8 Δεκεμβρίου, την ίδια μέρα με αυτή του Patterson. Την ίδια μέρα που οι Blazers αντιμετώπιζαν τους Heat.
Η επαφή τους με την μαριχουάνα δεν θα είναι η τελευταία. Το 2003 ο Damon Stoudamire, αφού έχει ζητήσει συγγνωμή από την ομάδα και το κοινό για το προηγούμενο περιστατικό, θα πιαστεί στο αεροδρόμιο της Arizona να προσπαθεί να μεταφέρει μέσα από τον ανιχνευτή μετάλλων, μικροποσότητα. Ο Stoudamire θα δεχθεί πρόστιμο 250,000 θα διωχθεί από την ομάδα και θα παρακολουθήσει ένα πρόγραμμα αποτοξίνωσης 90 ημερών. Η κατάσταση φτάνει σε τέτοιο σημείο που οι οπαδοί γιουχάρουν συνέχεια την ομάδα και όταν ο Bonzi Wells γίνεται ανταλλαγή, το κοινό του Rose Garden χειροκροτεί τον Wes Person, τον παίκτη τον οποίο πήραν οι Blazers στην ανταλλαγή του Bonzi, για παραπάνω από ένα λεπτό. Σημείωση, ο Person ήταν τόσο κακός με του Blazers που δεν άντεξε ούτε μια χρονιά.
Άλλες ιδιαίτερες ιστορίες της ομάδας μιλούν για τον Qyntel Woods που επειδή δεν είχε δίπλωμα έδειξε μια μπασκετική κάρτα με τον εαυτό του στον έλεγχο που του έγινε, για τον Rasheed και την αποβολή του για 7 παιχνίδια όταν απείλησε τον διαιτητή Tom Donaghy, πάλι για τον Woods να εμπλέκεται σε κυνομαχίες και να κατηγορείται για κακοποίηση ζώων, για τον Bonzi Wells και το μεσαίο του δάχτυλο στο κοινό του Portland (ίσως για αυτό να χειροκροτούσαν τον Person) και γιαπολλές κλήσεις για οδήγηση υπό την επήρεια ή συλλήψεις για κατοχή μαριχουάνας. Ο κύκλος έκλεισε με την φυγή του Rasheed το 2004, ενώ τυπικά, ο τελευταίος Jailblazer που άφησε το Portland ήταν ο αξιαγάπητος Randolph, το 2007. Κάποια στιγμή, η διοίκηση της ομάδας, η ίδια διοίκηση που αποφάσισε να φέρει όλες αυτές τις εξαιρετικές προσωπικότητες στον ίδιο χώρο, αναγκάστηκε να υποσχεθεί στην πόλη του Portland ότι θα αλλάξουν την κουλτούρα της ομάδας άμεσα και ότι θα φέρουν παίκτες που όχι μόνο μπορούν να παίξουν μπάσκετ, αλλά έχουν την ικανότητα να εκπροσωπούν την πόλη θετικά. Το έκαναν, σίγουρα το έκαναν αλλά θυσίασαν τις νίκες και τα playoffs για να μπορέσουν να ξεφύγουν από τις συλλήψεις και τους προβληματικούς χαρακτήρες. Οι Blazers από το 1996 μέχρι και το 2004 με χαρακτήρες βγαλμένους από γκανγκστερικές σειρές του HBO, αποτελούν αναμφίβολα την πιο δυσλειτουργική ομάδα όλων των εποχών.
